למד בישיבה התיכונית "נתיב מאיר" שבירושלים, ובשנת תשכ"ח הצטרף למחזור הראשון של ישיבת הר עציון. הוא שירת בצה"ל במסגרת ה"הסדר" בנח"ל מוצנח, ולאחר מכן חזר לישיבה, והחל לשמש בה כר"מ. הוא הוסמך לרבנות בישיבת הר עציון, וכן סיים תואר B.Ed במכללה שבבית וגן ותואר M.A בטורו-קולג'. בשנת תש"ס היה הרב מדן חבר הנהלת בית הספר לגיור של ועדת נאמן, וכן החל לעסוק, ביחד עם פרופ' רות גביזון, בכתיבת אמנה מחודשת ליחסים שבין דתיים וחילוניים ואף זכה עליה בפרס "אבי-חי". כיום משמש הרב מדן כר"מ בישיבת הר עציון, מלמד תנ"ך ומחשבה בישיבה, ובמכללת הרצוג להכשרת מורים. ביום שני, ב' בטבת ('זאת חנוכה'), תשס"ו, בבית המדרש של ישיבת הר עציון, הוכתר כראש ישיבה, לצידם של ראשי הישיבה המייסדים, הרב יהודה עמיטל זצ"ל, והרב אהרן ליכטנשטיין זצ"ל, ומכהן כיום יחד עם הרב ברוך גיגי שליט"א והרב משה ליכטנשטיין שליט"א.